《我的妹妹不可能那么可爱》的故事的开端是这样的——
哥哥高坂京介（17岁）和妹妹高坂桐乃（14岁）兄妹两人的关系近几年处于冷战状态。从某个时间点开始，桐乃看到哥哥时连打招呼都没有，只会用像是看到脏东西般的眼神瞪他。京介认为这种关系也会一直持续下去。
某天，京介在门口捡到从来没看过的魔法少女动画《星尘☆小魔女梅露露》的DVD盒子，里面竟然不是动画的DVD，而是成人游戏《和妹妹恋爱吧?》的光碟。京介在晚餐时用梅露露的话题试探谁是光碟的物主，但只得到父母充满偏见的否定意见。
就在那天晚上，连打招呼都不会的妹妹突然来到京介房间，并且说她有事情想要商量。原来桐乃迷上了萌系动画以及美少女游戏中的妹系角色，却都不敢告诉别人，只能一直闷在心里。被哥哥知道了自己的秘密后，从此开始了和哥哥之间的“人生商谈”。
这部妹系作品的开头，还是非常经典的，兄妹关系恶劣，反而会增加对作品的期待感，这也是一种“欲扬先抑”手法的运用，类似于网文之中的开头被打压，然后获得金手指，接着就打脸回去。
而对高坂京介来说，他的金手指，无疑就是意外地获得了妹妹的“把柄”，知道了妹妹的秘密，然后自然便能以此为契机，一步一步改善他们之间的关系。
需要指出的是，在日本那个环境中，“御宅族”真的很受歧视，他们的名声也不怎么好，而高坂桐乃，她表面上是外表出众、成绩优秀、运动万能的少女，而且还兼职流行杂志的专属模特。但是她那阳光的外表下却有着特别的兴趣，是个在意周围眼光的御宅族，喜欢妹系的成人游戏和动梅露露的动画。偏偏她的那位父亲又对“御宅族”极为敌视，然而她的那位哥哥高坂京介，在偶然发现了她的“秘密”之后，却选择了帮她保守秘密，两人之间还开始了“人生商谈”……
而再加上高板桐乃虽然平时对哥哥表现出来的样子非常厌恶，可实际上她却就是个不折不扣的“兄控”，所以高坂京介能够一步步让妹妹改变自己的态度，本质原因依旧是，高板桐乃非常在乎她的哥哥，她最讨厌的人，其实是高坂京介的青梅竹马田村麻奈实，她认为自家哥哥变得越来越平庸的原因，就是田村麻奈实的错。
安忆其实本人对“高坂桐乃”这样性格的妹妹不是很感冒，或许是因为她在大多数时候都会替哥哥着想，就算是闹别扭，也持续不了多少天，而桐乃在一开始的时候，对高坂京介简直恶劣到了极致，而且作为“傲娇”型妹妹之中的代表人物，她真的是“只傲不娇”的典型，毫不客气地说，在《我的妹妹不可能那么可爱》这部作品中，如果有读者喜欢桐乃这个角色的话，那他怕是有些“抖M”倾向……
实际上在这部作品中，除了高坂桐乃之外，还有好多更加有魅力的女性角色，比如说“黑猫”五更琉璃，她是五更家的长女，是有着漂亮黑长发、皮肤白皙的和风美人。但是性格阴沉，外表给人的感觉相当难以接近，是相当毒舌、中二病的电波女孩。不坦率，超容易害羞；不善言辞，但在自己的领域里却非常话多；自尊心很强。喜欢穿著哥特萝莉装，但在家一般都穿朴素的运动服。擅长游戏和料理，喜欢Cosplay、动画、游戏以及同人创作。
她除了中二的一面之外，还有非常会照顾人的一面，因为她有两个可爱的妹妹，都被她照顾得很好。
相比起桐乃来说，五更琉璃这样的萌物，无疑非常合安忆的胃口，再加上她自己有的时候也有些中二病，至于cosplay，更是安忆的爱好之一，别人是只cos某些动漫人物的外表，安忆干脆连声音都能模仿，毕竟她现在也是非常专业的声优来着。
除了五更琉璃之外，当然还有同样人气非常高，有着“小天使”外号的新桓绫濑了，她是桐乃的同学兼好友，有着乌黑的长发，是苗条的身材的美少女。性格开朗、待人亲切，同时又有点小顽固。主观意识非常强，容易自我做结论。对宅文化有极大的偏见。
她非常在乎桐乃，为了桐乃什么可怕的事情都能够做得出来，显然她的性格带着一些“病娇”因子的。她因为发现了桐乃的宅兴趣一度与之绝交，但在京介不惜背负变态之名的帮助下和好。明知是京介故意为之，却对京介的好意故作姿态，将他看做坏人，但她也经常找京介做“人生咨询”。
毫无疑问，新桓绫濑对高坂京介也是有好感的，可惜的是，她和五更琉璃一样，也被高坂京介这位死妹控伤到了，谁让京介最在意的女孩，还是高坂桐乃呢？
伏见老贼也因为这一点，被这两位女角色的粉丝们喷得要死，如果你以为他最终讨好了妹妹党，那也大错特错了，只因高坂京介虽然拒绝了其他女孩，最终选择了妹妹，但是他们只是约定在毕业前做恋人，而毕业后就恢复了兄妹关系，他们做最亲密的事情，就仅限于kiss……
该说不愧是亲妹妹吗？最多也只能亲吻妹妹。
所以这样一看的话，就会发现这个结局到底有多让读者失望，搞了半天那么多萌妹子喜欢高坂京介，结果到头来却还是一场空？
然后在小说的结尾，高坂京介依旧是一位光荣的处男，这不就是在搞笑么？
明明这部作品就是周旋于各个女孩之间的作品，前期看起来明明都要开后宫的样子，结果到了最后，连“单女主”的作品都不是！
也难怪伏见司刚刚完本这部作品，看完结局后的读者，就纷纷寄出了刀片！
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